Железнодорожный вокзал одним из первых встречает гостей Выборга. Это уже третье здание вокзала. Первое было построено в 1869 году, к открытию железнодорожной ветки Санкт-Петербург — Гельсингфорс. Строение было деревянным и располагалось ближе к автомобильному путепроводу «Железнодорожный мост» на Папулу.
Спустя сорок лет в 1913 году было построено новое здание вокзала из розового гранита по проекту финских архитекторов Элиэля Сааринена и Германа Гезелиуса. Кстати, оно строилось одновременно с ещё одним проектом этих архитекторов — вокзалом в Хельсинки (1905-1914гг.).
Вокзальный комплекс состоял из трех корпусов. Два из них, обращённые фасадами к площади, соединяла невысокая, прорезанная арками стена. Третий же корпус был расположен между путями и связан с первыми посредством тоннелей: по двум тоннелям пассажиры выходили в город, ещё один служил для вывоза багажа.
Широкая, полуциркульной формы, арка главного входа выделяла это сооружение среди окружающей застройки. Зодчие умело использовали синтез искусств, включив в композицию главного фасада скульптуру. Две пары гранитных медведей, поднятые на уровень второго этажа, стояли по обе стороны от входа. За ними располагались женские фигуры, символизирующие победу духа над материей.
Вокзал отличался совершенством в функциональном отношении и высокими архитектурно-художественными достоинствами. Возведенный по проекту основоположников финского модерна, вокзал в Выборге входил в число памятников мирового зодчества. Внешним обликом он очень напоминал вокзал в Хельсинки, отличие состояло в том, что Выборгский вокзал был транзитным, а столичный — тупиковым.
Во время военных действий в 1941−1944 г. главное здание выборгского железнодорожного вокзала было уничтожено. От старой постройки остался лишь небольшой корпус, в котором сейчас находится багажное отделение, и два гранитных медведя, украшавших некогда главных вход.
Один из медведей ныне украшает фонтан перед Собором Петра и Павла. Фонтан этот строился в середине — второй половине 60-х годов прошлого века (предположительно по проекту архитектора В.Фогеля). Цель сооружения, безусловно, преследовалась в благоустройстве Пионерской площади, в те годы более напоминавшей плац. При строительстве фонтана был использован единственный целый из сохранившихся медведей разрушенного Выборгского вокзала. Интересен факт: непосредственно перед этим данный мишка имел другую «прописку» — в 50-х — начале 60-х годов он стоял в Торкельском парке на детской площадке. Именно оттуда медведя перевезли и установили у фонтана. Известно, что сооружением последнего занимались «суточники» (задержанные за мелкое хулиганство), и то ли это повлияло, либо какие-то иные факторы, но проработать после открытия фонтану суждено было всего несколько дней. Фонтан этот так и вошел в историю советского Выборга как неработающее и достаточно спорное в эстетическом плане сооружение. Как бы там ни было, но безусловной изюминкой его и по сей день остается финский медведь, по которому так любят полазить в часы прогулок самые молодые выборгские горожане.
Не менее интересна история и второго сохранившегося медведя. Выборгскому приборостроительному заводу когда-то под угольный склад была передана территория Певческого поля. Место это в своё время было приспособлено под проведение популярных у финнов песенных праздников — здесь выступали хоры, отсюда и название. В «красную субботу» 1974 года (традиционный апрельский субботник) работников предприятия, направили на уборку территории поля. Необходимо было расчистить место от хранившихся там финских надгробных памятников (вероятно, с Сорвальского кладбища). Памятники эти краном грузили на машины и увозили в другое место. Именно тогда и нашли там разбитого вокзального медведя, у которого частично были отколоты левые лапы и мордочка. Родилась идея сохранить скульптуру, установив мишку на детской площадке во дворе заводского жилого дома в Каменном переулке, что находился как раз поблизости. Приехавший на субботник директор завода Матвей Терентьевич Мелентьев поддержал инициативу, разрешив перевезти туда медведя. Так и стоит по сей день вокзальный мишка рядом с домом № 1 по Каменному переулку, а постаментом для него служит бывшая могильная плита.
Но куда же делись еще два вокзальных медведя? Кто знает, вероятно, в будущем удастся обнаружить и их следы. Как известно, оставшиеся две гранитные скульптуры косолапых пострадали при разрушении вокзала гораздо больше. Говорят, остатки одной из них или даже обеих еще долго можно было наблюдать из окна электропоезда на берегу бухты Радуга, находящейся в нескольких минутах езды после отправления из Выборга в сторону Лазаревки. Такое местоположение не кажется случайным, поскольку известно, что в 1950 году при расчистке площадки для строительства нового вокзала в том числе и к Радуге свозили обломки вокзала взорванного. А элементы с гранитными украшениями еще долгое время можно было найти на берегу бухты. Позднее на этом месте были построены гаражи.
Современное здание железнодорожного вокзала было возведено в 1953 году по проекту архитекторов А. Васильева, Д. Гольдгора, С. Сперанского и А. Беркова. Являясь «типичным образом вокзальной архитектуры провинциального сталинского ампира» он имеет полное право стоять в одном ряду с памятниками исторического наследия Выборга.
В 2006 на Вокзальной площади был установлен знак в виде буквы «W», представляющий собой эмблему Выборга.
